Какой кистью лучше всего рисовать тени? Фотошоп.

Мягкой черной кистью с нажимом и прозрачностью 20-30 %
А еще лучше создать два кор. слоя "Кривые", на одном немного опустить среднюю точку, а на другом приподнять. Инвертировать маски у обоих корректирующих слоев, и после белой мягкой кистью с настройками, указанными выше, по маске проявлять свето-теневой рисунок

Рисуй белай тады, если чьорныя не нрава! Все-равно жесткость кисти уменьшай - мягинькая оная должна быть!

Тени создаются с помощью стиля слоя с объектом, но это возможно только в том случае, если объект обтравлен и находится на отдельном от фона слое.
Если тебе надо прорисовать светотеневой рисунок портрета,, то это делается с помощью Burn and Dodge Tool, при этом прорисовывается слой над объектом залитый 128-ым грэйскейлом, при этом режим этого слоя должен быть, Sony Light