Может ли сотрудник уйти в отпуск, если отработал менее полугода?

Может, по согласованию с руководством.

Не думаю.

Если руководство не против то может.
Статья 122 ТК РФ.
Право на использование отпуска за первый год работы возникает у работника по истечении шести месяцев его непрерывной работы у данного работодателя. По соглашению сторон оплачиваемый отпуск работнику может быть предоставлен и до истечения шести месяцев.
До истечения шести месяцев непрерывной работы оплачиваемый отпуск по заявлению работника должен быть предоставлен:
женщинам - перед отпуском по беременности и родам или непосредственно после него;
работникам в возрасте до восемнадцати лет;
работникам, усыновившим ребенка (детей) в возрасте до трех месяцев;
в других случаях, предусмотренных федеральными законами.

может, если поговорить с руководством