может ли директор школы выдать грамоту каждому ученику за своей подписью?

Может выдать, а может и нет.

Да хоть на жопе распишется.
Эта бумага только по назначению в унитаз идет.
У меня 26 таких грамот, пыль собирают
=)

Лучший стрелок, лучшее знание языка и т. д и т. п.

Конечно может! Любой человек может купить грамоту в книжном магазине, подписать её и выдать каждому за своей подписью. Вопрос в том, будет ли толк? Если выдаёт работодатель работнику - это вид поощрения. Детям может в портфолио пригодиться

В конкурсе участвовала команда - грамота выдана команде.
Если бы в конкурсе участвовали отдельно Иванов, Петров, Сидоров, каждому победителю можно выдать грамоту.
Директор может, конечно, наградить грамотой каждого члена победившей команды.
На эту тему обычно пишут Положение о поощрениях, где указывают, кого за что награждают.
И любая грамота выдается на основании Приказа или иного распоряжения, а не просто от балды подписывается.

Конечно, может. Но это будет грамота школы, а не организаторов областного конкурса.