Укатали Сивку крутые горки - это о ком и для чего?

"Укатать" — здесь имеется в виду измучить, лишить сил, бодрости частой и утомительной ездой, поездками по плохой дороге.

А "сивка "— это лошадь серовато-сизого (сивого) цвета. В русских народных сказках Сивка-Бурка — конь, верный друг героя, который появляется по первому зову и везёт его туда, куда ему надо.

* * * * * *
Говорится о человеке, который когда-то имел силу, здоровье или высокое положение и теперь, с годами, всё это потерял.

Это про минетчиц с воробьёвых гор.)))

лошадь скарлатиной заболела?

о Немцове