Как начинать проходить серию игр Outlast? с (1,дополнения, 2)? или с (дополнения, 1,2)? в какой по очерёдности?

Зачем заморачиваться с этим? Проходи, как обычно.
Сначала основную сюжетную часть Outlast, потом дополнение, потом вторую часть.
Дополнение в первой части идет параллельно с сюжетом основной игры, так что все и так понятно будет.
Вторая же часть никак не связана с первой частью Outlast, там другой сюжет, другое место действия и другой герой. Так что тоже не важно, в какой очередностью ты ее пройдешь.