Реклама "Джимми две куртки" откуда родилось вообще такое это? Может кто знает первоисточник этого выражения.

у меня одна догадка: это игра слов, пародия на Джимми Ту-дески (англ. two - две). Даже выдержано ударение и произношение, как в фильме про него.
Джимми Тудески (Джимми Тюльпан) - гл. герой в фильме "9 ярдов" в исполнении Б. Уиллиса.