Сначала ставишь MS DOS, а из-под неё уже Win95
Только, намучаешься с драйверами под видео и с сетевыми драйверами. Плюс, придётся много чего отключать в самой виртуальной машине.
Если с установкой MS DOS будут проблемы (не все сейчас адекватно работу из командной строки воспринимают), то вот сюда, например:
http://windows-full.ucoz.ru/publ/kak_ustanovit_windows_95_na_virtualbox/1-1-0-15Вот здесь есть нужные версии MS DOS:
http://old-dos.ru/