Те, кто работал на двух работах. Успевали ли тратить деньги заработанные? Стоит игра свеч?

Очевидно, что это зависит от того на что их тратить. Ну выплачивать ипотеку много времени не надо - минутное дело. Аналогично с кредитами.
Чисто для себя.. ну я оставлял кучу денег в баре, скажем, без каких-либо проблем. За ночь просадить месячную зарплату - плевое дело.

А стоит ли оно того, зависит от рода деятельности и сферы. Скажем, сидишь целый день за монитором, а потом вечером лопатой машешь - отлично. Мозгами поработал, руками поработал - чувствуешь себя отлично. А если из офиса в офис... то ну его к лешему.