Если я купила автомобиль дешевле, могу ли я перепродать дороже, т. к я вкладывала в него?

Если купят дороже, то можно! )

Если владели менее 3-лет (если не ошибаюсь), то вас еще и налоговая попросит предоставить справку (3-НДФЛ вроде)

Тебе придёт налоговое уведомление с налогом на продажу, если он у тебя был в собственности меньше 3 лет.

Это твоя собственность, конечно можешь, если купят, но если он был в твоих руках меньше трёх лет, то слупят налог на продажу. Если более трёх лет, то продай как желаешь...

можно, но в договоре лучше указывать сумму не больше той, за которую покупалась

Машина обесценивается сразу после покупки.

Я так делаю уже 24 года

Сколько ей владеете какова стоимость?

не получится. автомобиль - это не недвижимость. новый автомобиль резко дешевеет при выезде из салона после покупки. если вложения были типа тюнинг и обвес - тогда по сравнению с начальной стоимостью авто, конечно, стоимость повысится, но «отбить» вложения вряд ли удастся.
вариант повышения стоимости - купить не на ходу, починить и тогда продать дороже. но судя по вопросу, вы вряд ли автослесарь, это не ваш вариант ;)

При продаже в год дешевле 250 тыс рублей. Налогом не облагается.

можешь попытаться найти дурачка, но большинству будет наплевать что ты вкладывала в машину

Только если продавать в залупинске и скрыть все недостатки, так только перекупщики умеют

до 250 000 рублей по ДКП налогом не облагается, либо любая сумма если авто владели более 3 лет.
Если менее 3 лет и сумма больше 250 000 рублей то налог заплатить придется, но там есть имущественный вычет. Подробнее лучше узнайте в налоговой, возможно что то изменилось в законодательстве.