Раньше, когда еще не было мыла, посуду и полы чистили песком. Так и говорили - продраить с песочком, чтобы все блестело. Поэтому «пропесочить» - провести товарищу полную чистку, разъяснить ошибки и отругать так, чтобы неповадно было.))
Покритиковали, поругали, отчитали. Часто очищают поверхность (убирают грязь, неровности) с песком или с наждачкой, чтоб была чистой и гладкой. Отсюда и выражение