Как своего парня научить философствовать, чтобы было о чем поговорить на прогулке в лесу?

Никак

Прогуляйтесь по ночному лесу. Сразу философия проснётся.

Вопросов ему позадавать... Экзистенциальных. Вот он чем интересуется?

Возьмите «Список Бродского», выберите из него несколько книжек и почитайте.
Потом будет о чём поговорить.
https://www.adme.ru/svoboda-kultura/spisok-brodskogo-589755/

Потом плакать будешь, но остановить уже невозможно, это заразно, хуже интернета