Крещение и окунание в прорубь. Имеет ли значение в каком нижнем белье окунаться?

Нет, не имеет значения. В наше время часто крестятся даже одетыми (например, у баптистов, пуритан, англикан, пресвитериан).

В прошлонедельных семейных труселях.

Если это будет происходить в полной темноте, то не имеет. В темноте все кошки серы, как говорится.

Яйцы обморозишь себе вот и вся твоя вера
иисус был в боксерах

да. в прозрачном - грех ...кроме случаев если никто не видит типо и т. д.

ты или крест сними или трусы одень

да и где жил Иисус там не было прорубей и крещений в -30

Имеет ли значение окунаться или не окунаться?

Не имеет. Главное не голым.

А зачем вообще туда нырять?

Верующие Богу и христиане такими вещами не занимаются.
Это развлечения доля тщеславия мира сего, таков удел.