в Италии или в Испании проще быть нелегальным имигрантом и где проще стать легальным?

нигде

Думаю, что тут на Ответах никто этого не знает.

Нелегалами везде непросто и давно уже отсутствуют амнистии для нелегалов.

В этом плане про Италию лучше забыть. Даже не предполагаю как долго Вы там пробует на правах нелегала, думаю недолго. А если ещё и без средств, сами будете умалять чтобы департировали :)