Sony Vegas как сжать\зашакалить видео

скорее всего никак. Если сжать весь кадр то соответственно полосы будут слева и справа либо размер кадра будет нестандартным. "С учетом содержимого" - это для видео уже фантастика.
Впрочем, можешь втянуть видео в фотошоп и обрабатывать его этим инструментом покадрово, если времени вагон.

В вегасе никак.
Гугли content aware scale для фотошопа. Им можно видео (вроде до 500 кадров) обработать.

есть такая программа - Adobe After Effekts
отличная прога для делания разных эффектов, рекомендую