надо ли платить налог, если подарить девушке-другу ценные бумаги на сумму 5 млн. рублей?

Девушка-друг, увы, НЕ является ни Вашей супругой, ни Вашим близким родственником (родители и дети, дедушка, бабушка и внуки, братья и сестрами), и поэтому она НЕ освобождается налогообложения ДОХОДОВ, получаемых от физ. лиц в порядке дарения недвижимого имущества, транспортных средств, АКЦИЙ, ДОЛЕЙ, ПАЕВ.
НО если Вы надумаете подарить ей такую сумму наличными/безналичными деньгами, или на эту же сумму какие либо безделушки (из золота/платины с брюликами/изумрудами), или шубейку (из шиншил/соболей/горностаев) или иной сувенирчик (из предметов антиквариата), то ...никакой НДФЛ ей и, конечно, Вам - ПЛАТИТЬ НЕ ПРИДЕТСЯ!!!
Именно ТАК установлено п. 18.1 ст. 217 НК РФ... (И даже Декларировать ничего НЕ потребуется...)

Источник - "Да не оскудеет рука ДАЮЩЕГО ...и не отсохнет рука берущего..."