Оплатит ли организация бесплатную дорогу если уволиться сразу после отпуска

Увольняйся после того, как она оплатит и всё будет ОК )

Подобная информация содержится в локальных нормативно-правовых актах каждого конкретного предприятия. Т. е. одного единственного ответа на такой вопрос быть не может.

Если на момент поездки Вам была положена оплата проезда, то должны оплатить.