В чем разница между гроссмейстер и грандмастер в рыцарских орденах?

Второе - это просто калька с первого.

Руководители орденов:

Тамплиеры - магистр (маитр)
Госпитальеры - Великий магистр (гранд маитр)
Тевтоны - хохмейстер
Меченосцы - херренмейстер
Калатрава - маэстре