Стрим через OBS для вк будет показываться если ты стримишь не игру, а сидишь рисуешь в проге?

Да что угодно, как настроишь, то и будет показывать.

Да

Не стоит ограничиваться только вк, оптимальное количество потоков для трансляций - от 3. при том что у вас будет единый чат и лазить по куче окон не будет смысла.
Остались вопросы по настройке трансляции и (или) у вас не получилось что-либо сделать самостоятельно - пиши вас в группу vk.com/streamsett.
Проконсультируем!