Последняя электричка из Москвы в Тулу отправляется в 20-24, прибывает в Тулу (Московский вокзал) в 23-54. Число билетов не ограничено.
Расписание дальних поездов - смотрим:
https://www.tutu.ru/poezda/rasp_d.php?nnst1=2000000&nnst2=2000880 Я вижу только два подходящих Вам по времени - 23-30 и 0-40. Уточняйте, по каким дням они ходят. Наличие билетов не гарантируется.
В 01-33 с Киевского вокзала Москвы отправляется поезд Москва-Анапа. В 7-27 он прибывает на станцию Тула-3, она же Ряжский вокзал г. Тула. Поезд ходит по особому назначению, в ближайшие месяцы его нет.
Про "перехватывающие парковки" в Москве - читаем:
http://transport.mos.ru/#!/page/metro/spisokПо моему опыту, на автомобилях по дорогам Москвы и её окрестностей лучше по возможности не ездить... Автобусы - не исключение.