возможно ли за жизнь успеть посетить все города мира?

Если по пол дня на каждый, то вполне.

Пешком точно не успеешь

главное-иметь на это деньги

Невозможно. Городов на Земле большое количество. Ты можешь поситить разные страны но не все города.

Лучше выбрать разумное количество (тысячу, например) самых интересных городов, и уже их точно посетить.

А это зависит от вашей материальной возможности.
Вот мои соседи -мультимиллиардеры по даче имеют
столько денег, что с 2 000 года их не могут вывезти за бугор.
А их жлоб-сыночек каждый месяц мотается по планете по разным странам.