Если макс температура процам 95, то когда при каких температурах уже стоит задуматься о замене термопасты\кулера?

Зависит от самого процессора так как амд например больше 100 бывает норм температура

Вообще то 95 это очень много, если проц не ноутбучный, дело не в том, что он так греется, а то, что он во круг себя все нагревает до этой температуры, а это очень плохо!
А вообще я бы не доверял программам мониторинга, попробуй тактильно (пальцем) радиатор, если палец терпит значит около 40-45, если терпит 2-3 сек. то около 50-60, а 95 будет сразу обжигать !