Почему в microsoft picture manager после поворота фото и сохранении в ВК отражается первоначальная ориентация?

Потому, что Picture Manager не поворачивает изображение целиком (для этого его пришлось бы разжать, повернуть и снова сжать - с неизбежной потерей качества), а просто ставит атрибут поворота, который конвертером ВКонтакта при импорте фото просто игнорирует.