Первоначально, в литературном смысле, данное выражение означало "временное пристанище". Когда человек, приезжал в другой город, он просился, к кому-нибудь "На постой", чтобы иметь возможность сделать все свои дела в этом городе и затем уехать к себе. Впрочем, с недавнего времени фраза "на постой", попало в уголовный жаргон, и стала значить прямо противоположное.
Происхождение этого слова многие относят к середине 80-х годов, оно возникло в юго-западнорусскоязычной среде, в качестве замены обычного блатного выражения "на постоянку". Хотя прошло уже довольно много времени, в средней России данное понятие, так и не прижилось. В своё время, фраза "на постой", считалась особым маркером выходцев из Южной Украины и Молдавии. Сейчас, это понятие попало в молодёжный сленг, и подростки активно стали его использовать в своей повседневной речи. Это и не удивительно, ведь для детишек, слаще мёда всё запретное, в том числе и блатной сленг.
Кстати, есть такая группа 440 Hz, так вот, там в песне "Я на позитиве", есть такая строчка: "Круто быть на постой на позитиве".