можно ли в середине года начать учиться в вечерней школе?

нет

Можно, если до этого где-то уже учился (в 10 классе школы, колледже, училище и т. п.) . Зависит от конкретной ситуации.
Моя дочь в прошлом году вылетела из колледжа за прогулы (там с этим очень строго, и ее отчислили 1 апреля, несмотря на хорошую успеваемость) и через неделю оформила документы в 10 класс вечерней школы (т. е. меньше, чем за 2 месяца до конца учебного года) . Принесла из колледжа выписку с итогами 1 полугодия и текущими оценками за 2 полугодие. Сейчас работает и учится в 11 классе вечерки.
Правда, в колледже была плотная программа, они за 1 год проходят программу 10 и 11 класса общеобразовательной школы, а потом 3 года учатся по специальности. Поэтому дочери не пришлось много догонять, даже кое-какие темы, которые они изучали в вечерней школе сейчас, в первом полугодии 11 класса, у нее были уже пройдены в прошлом году в колледже.

можно. адрес узнай в городском департаменте образования