smoliy.ru/klimat_calendar.php - вот тут смотрите. Вообще, Куба неплоха всегда, потому что даже в сухой сезон влажность там - процентов 90. Ну а во влажный - аж 99... правда, во влажный сезон бывают еще и ураганы, но они то ли будут, то ли нет, и продолжительность их, обычно, невелика - в то же время, как раз в сезон ураганов там проходят карнавалы, а на них стоит посмотреть. Так что, особых колебаний цен не ожидайте - самый дешевый вариант, это снять там жилье через знакомых оттуда (наших там много и можно найти контакты на форумах). Ну а перелет всегда дорогой, можно чуть снизить если долго мониторить, конечно...
С мая по октябрь (в сезон штормов и ураганов). Обычно в последние несколько дней августа цены прилично снижаются еще и из-за заканчивающихся школьных каникул.