Тех. осмотр до 15.06.2019 г. а страховка до 20.10.2019 г. вернут ли часть денег за страховку? Или еще можно управлять ТС?

не вернут
управлять можно, пройдя техосмотр

страховка кончится... тогда пройти техосмотр и страховаться по новой... на дату ТО наплюй и не смотри...

Твое ТО нужно было только для получения полиса в страховой. Сейчас до октября езди, потом снова техосмотр пройди и получи новый полис. Ну или в середине сентября техосмотр пройди, чтобы четко машина была с новым техосмотром, без него новый полис не получить. Диагностическую карту предъявишь в страховой.

При небольшом своём автопарке в аренду уже больше года делаю е-осаго. При ДТП всё пока что ровно... тьфу-тьфу))

При остановке сотрудниками ДПС прокатывает простая распечатка, правда иногда пробивают по базе - ничего страшного нет.

Главное при выборе страховой - это чтобы она имела представительство в том городе, где вы проживаете, иначе при страховом случае - беда... Замучаетесь с перепиской с иногородней компанией.
Проверено на себе (я с Мурманска, страховка в Москве в фирме М*КС) - ужас.

Так что выбирайте страховую хоть с какой-то репутацией и не из самых маленьких.

Что касается техосмотра, то без него ОСАГО не сделать. Фирм по электронным ДК (диагностическим картам) тоже уйма. Выбор тут посложнее и лучше через знакомых выбирать, кто с этим сталкивался (рекомендаций хотя бы).
Я пока что в dkonline.online делаю, но это не критерий для выбора. Повторюсь - таких контор уйма и есть из чего выбирать. Просто повнимателбнее: сколько на рынке хотя бы существуют, но лучше по рекомендациям друзей и знакомых.

Вот!