Почему в итоге искренность выходит боком?

это как посмотреть

Потому что люди, почти всегда, не готовы к только правде. И пытаются, так, или иначе, устранить правду))

Подавляющее число людей либо хотят пользу только себе и своим близким, либо попросту ненавидят всех, кто не приносит пользу им. Первые воспользуются твоей искренностью, вторые и вовсе запинают за неё, (за исключением варианта, что искренность твоя не состоит в том, что ты обожаешь их до потери пульса).

Очень-очень мало людей, которые во-первых не относятся к этим двум типам, и во-вторых способны принять твою правду благожелательно, ведь еще и отреагировать так, чтобы не сделать человеку больно - это надо уметь. А еще есть и последнее, почти непреодолимое, - почти всегда человек изливает свою искренность только с целью получения ОДНОЙ определенной реакции, а дать её люди может попросту не хотят, не желают! Вот и сделается ему больно, а как же еще.

планы засвечены

в открытое лицо легче плюнуть

это про теорию вероятности )
а сама искренность либо в человеке есть
...может он себе такое позволить
либо её нет и тогда нет ему счастья.

Искренность - твоя сильная и привлекательная сторона, но не все ее достойны.