Какую должность на корабле занимал Джон Сильвер, если его боялся сам Флинт?

По собственным словам Джона Сильвера, он служил как квартерместер и его боялся сам Флинт. В русском варианте книги Николай Чуковский слово «quartermaster» перевёл как «квартирмейстер» (англ. quartiermeister), то есть человек, заведующий размещением. По версии Михаила Веллера, на самом деле Сильвер был квартермастером, то есть начальником квартердека
В английской военно-морской терминологии квартермастер означает «рулевой», «штурман», либо «старшина рулевых». На суше на квартермастера возлагался и ряд других обязанностей, в частности, обеспечение дисциплины в команде.

Дело ведь не в должности. Дело в характере. Джон Сильвер был квартирмейстером Производное от слова кварта (единица емкости) и заодно емкость, в которой смешивали порох. Квартирмейстер занимался порохом. (В отличие от голливудских фильмов, на кораблях тех времен во избежание взрыва порох хранился отдельно в виде составляющих. Селитра, уголь, сера. в разных емкостях. ) Нужные порции смешивались на месте. У пиратов квартирмейстер дополнительно командовал абордажной командой и ведал распределением добычи между членами команды. То есть был очень значимой фигурой на корабле.

Осведомитель КГБ.

вангую - Флинт боялся бы Джона Сильвера, даже если бы последний был простым матросом или коком/корабельным поваром
дело в характере, в потрясающей харизме

в названии должности Вас скорее всего ввела в заблуждение буква ,,и,, в не совсем верном переводе
Вы подумали, что она от слова ,,квартира,, ,а не ,,кварта,,

Дополню. Квартердек = шканцы. "Квартер-" соответствует русскому слову "четверть". "Дек" - палуба, ярус. Почему "четверть" будет понятно из рисунка в википедии:

https://ru.wikipedia.org/wiki/Шканцы

К слову, основная орудийная палуба (не верхняя), на которой пушки стояли, называлась "ган-дек" (gun-deck).

Т. е. Сильвер был "пиратским офицером" среднего звена (кем-то вроде самого старшего боцмана) и на почетном месте, следил за исполнением "законов" и "понятий" (был авторитетным "смотрящим"). Можно сказать, был посредником между капитаном и командой. Поумнее остальных, опытный, матёрый.

Собственно, соответственно этой роли в корпорации "джентьменов удачи" он и ведет себя в "Острове сокровищ", даже притворяясь коком.

В этой связи вспоминается папа Джека Воробья из "Пиратов Карибского моря". Вроде и не капитан и даже корабля нет ...но фигура колоссальной "харизмы". Сильвер, конечно, персонаж попроще, но и "поинтеллектуальнее" ...

“NO, not I (нет, не я), ” said Silver. “Flint was cap’n (Флинт был капитаном); I was quartermaster, along of my timber leg (я был квартирмейстером, из-за моей деревянной ноги).

Квартирместер был вторым человеком на борту после капитана. Он определял на какой корабль нападать, он делил добычу. Он следил за порядком на борту.
Напрасно пишут, с подачи Веллера, что он был начальником абордажной команды- квартердек-мейстером. У него была деревянная нога и он не мог идти на абордаж.

Флинт его боялся из-за того, что убить человека Сильверу было, как высморкаться.

Кстати, сама кличка Сильвер означает, что у него были седые волосы.