Как приклеить попсокет к резиновому чехлу?

Если он именно резиновый - то резиновым клеем.
Если он силиконовый - то только силиконовым клеем (или прозрачным силиконовым герметиком), силикон не клеится больше ничем.
Если он ПВХ - то "Моментом" (не супермоментом!) или обувным клеем.

В любом случае перед склейкой обязательно обезжирить.