Как в выставляемый счёт в 1С добавить сумму задолженности? Возможно ли такая операция автоматически?

отдельным счётом.

1С заточен чтобы в счета вставлять то, что будет реализовано - товары, услуги...
Потом на основании счета делается документ реализации - из счета переносится то, что будет реализовано (товары, услуги...).
Долги элементом реализации не являются, поэтому напрямую их отражение в счет не предусмотрено.
Возможно, в 1С 8 есть какие-то варианты.

Можно счет просто вручную сделать - в смысле получить печатную форму, а ней вручную написать то что надо, либо завести такую "номенклатуру" - долг (оплата по долгу), но это уже свободное творчество.

Помню, я измухрялся, когда надо выставить счет на оплату 50% счета.
Обычно это хотят большие квазисоветские предприятия - им на каждую платежку нужен счет

Да, возможно. Нужно изменить форму документа .
https://buh.ru/articles/faq/60811/
Если сами не сможете -попросите программистов знающих 1с, вам сделают .
Ну или акты сверки посылайте вместе со счетами .
Если постоянно отгрузки идут, например, на хлебозаводах, то там в шапке счета можно и сальдо на начало месяца писать и номера накладных за период и т. п., если счёт на основании нескольких накладных.

можно и без 1С-ников. Редактируете в формате просмотра счет и выставляете контрагенту. Потом запросите акт сверки да и все.