Почему у Джека Воробья всё время накрашены глаза?

По той же причине, почему египтяне обоего пола ходили с накрашенными глазами.
Черная -- или темно-зеленая, как у фараонов -- краска на веках снижает зрительную нагрузку от яркого солнца. То есть это такие темные очки, надетые прямо на веки.
А что в тропиках от яркого солнца, что в горах от блеска снега -- легко можно получить поражение зрения, временно ослепнуть (гуглить "снежная слепота"!).
Так что раз капитану требуется все время смотреть вдаль, но беречь зрение, придётся красить веки.