Пожалуйста подскажите. Когда он устроиться на постоянную работу?

Вы чего? Никто тут его на работу не пригласит, разве что предложат делать диагностику и негатив чистить.

Когда отдохнёт от поисков и сменит проф. сферу. Ему, похоже, курсы нужны хотя бы краткосрочные... Не там и не то ищет.

У него с финансами очень сложно. Нужно смотреть причину. Как будто перекрыто все

Подработки его не отпустят на подчин. Никак не будет, или свое только что будет