Если слово выделенное курсивом в скобках/в кавычках - скобки/кавычки тоже должны быть выделены курсивом?

Я так делаю. В том числе выделяю точку или запятую. Веду блог более 10 лет.

Нет, курсив используется для обозначения дополнительного свойства слова, а не кавычек или скобок - они неизменяемые по смыслу. Если ты заасфальтируешь дорогу вместе с бордюрами по сторонам - это будет некрасиво.