Как понять в какую степень ставить прилагательное?

В обе

3 формы прилагательных
1. Красивый
2. Красивее - сравнительная
3. Самый красивый-превосходная
Вот еще пример:
Вкусный - вкуснее-самый вкусный
Понятно?
Если сравниваем что-либо, то используем сравнительную форму. (выше, шире, смешнее).
А если какой-то предмет, явление самае-самое =лучше всех - то используем превосходную форму. (самый высокий, самый широкий, самый смешной)