Может ли официант выпить вместе с гостями, если они настаивают?

Пусть попросят позвать владельца ресторана или менеджера, не знаю... Обсудят с ними этот вопрос. Может и пустят, но это маловероятно.

Может, если хочет лишиться работы.

Он может с ним даже подраться

Разумеется, нет. Так как вас могут уволить за появление на работе в нетрезвом виде. Чаевые приветствуются.

Нет, не может. Официант на работе, ему вообще сидеть в зале не положено, тем более с гостями.

Поидее даже просто присесть за столик не может, не то чтоб выпивать, ну разве что по особой договоренности на каком-то частном празднике