Может ли официант выпить вместе с гостями, если они настаивают?

Может, если хочет лишиться работы.

Поидее даже просто присесть за столик не может, не то чтоб выпивать, ну разве что по особой договоренности на каком-то частном празднике

Нет, не может. Официант на работе, ему вообще сидеть в зале не положено, тем более с гостями.

Разумеется, нет. Так как вас могут уволить за появление на работе в нетрезвом виде. Чаевые приветствуются.