А может ли парень влюбиться снова?

Да, может, если она ему нужна. На старые грабли наступать могут все. Это любимое занятие человечества во все времена.

Зачем вам это? Вокруг тысячи мужчин и женщин, зачем возвращаться к одному и тому же человеку. Это все равно, что всю жизнь ходить обедать в один и тот же ресторан.

Может если она подсознательный базовый эталон.
Такие люди после расставания, зачастую вынужденного, становятся резонаторами.
Могут не видеться десятилетиями, но стоит им только встретиться...
Они распространяют волны любви вокруг себя.

Может, причем и снова, и снова, и снова.

Бывает иногда. Порой даже крепче чем в первый раз

Когда как.