33тр осаго мультидрайв совсем сдурели.. вопрос, можно оформить осаго на себя, а потом второй, третий человек отдельно на

Можно сделать только на себя, а потом вписать водителей. Но посчитайте, если второй и третий человек не будут значительно увеличивать стоимость ОСАГО, то можно и сразу их вписать.

У ванька, крыша съехала от фантиков

Можно.
Если в полисе 2-3-5 человек, то считают полис по каждому отдельно и берут максимальную сумму.
Если кого-то вписывают, то всё аналогично, просто при вписывании доплачиваешь разницу.
Например 1-15000р, 2-20000р, 3-10000р
Если оформлять сразу, то выберут по 2-му, у него 20000 стоит полис.
Если сначала 1-й, то 15000, а вписать 2-го - 5000. При этом если он захочет вписать 3-го, то это бесплатно. Причем при вписывании 2-го через 3 месяца будет ещё меньше, т.к. посчитают не на год, а на 9 месяцев, и у него выйдет уже 18500, против 14000, т.е. разница 4500.
Это всё примерно, но думаю смысл понятен.