Это делается не на Ютубе, а в каком-то приложении. Тут есть графические редакторы для ПК:
http://www.newart.ru/everything.php а тут онлайн-редакторы:
http://www.newart.ru/htm/flash/risovalka_18.php Потом на странице своего видео на Ютубе созданную заранее картинку можно подгрузить по кнопке: