Могу ли я купить товар с ООО , а продать его потом физическому лицу в розницу с ИП?

Сначала нужно оформить передачу от ооо в ип.
В 1с вроде есть автоматизированный механизм по подобным операциям. Не помню как называется. То ли Интеркомпания, то ли как-то так.
Позвоните в службу поддержки 1с. они подберут вам модуль.

между ооо и ип должна быть оформлена сделка

Вероятно будет потеря 20% на НДС.