Если я ношу летнюю обувь 39 размера, то зимняя 39 размер тоже подойдёт? Учитывая, что внутри будет мех

Чтобы правильно подобрать обувь, ее нужно примерять. При чем не просто надеть в магазине ботинок (прикинуть) а застегнуть, зашнуровать под себя и походить там. И примерять оба, а не один.
Размер 39 - он 39 и в летней, и в зимней обуви, все учитывается.
Другое дело, что длина может немного отличаться в зависимости от колодки, да и от ширины/полноты/объема сильно зависит то, как нога ляжет внутри.
Покупать обувь значительно больше - это такая же ошибка, как и покупать меньше. Когда она "болтается" на ноге, это может спровоцировать появление мозолей и ссадин точно также, как и когда обувь мала.
Поэтому, примеряйте и подбирайте в магазине, и помните, что у Вас есть 14 дней, чтобы дома походить в ней, на носок, на колготок и т.д. и определиться. Если Вы вышли в обуви на улицу и поняли, что неудобно, Вам ее уже не заменят и не примут обратно, если причина неудобства не в производственном браке, а в неверно подобранной модели/размере.