Как измеряли площади стран?

Привели много много кадастровых инженеров, они все измерили..

Протяженность границы представляют в виде круга, а дальше через Пи. Наверное так (я с математикой на Вы если что))

Рисуешь в масштабе и измеряешь практическими средствами, например с помощью компьютера. Аналитически тоже можно примерно выяснить например с помощью разбития площади на простейшие фигуры типа треугольников квадратов и кругов, а затем суммируешь их.
Ну и конечно можно выяснить с помощью интегрирования. Любую линию второго порядка можно представить в виде эллипса, круга, гиперболы, параболы или конуса. Это даст точный результат, но это довольно емкая работа.

С помощью рулетки и мата.

Загуглили

Как и площадь Ленина - длину Ленина умножили на ширину Ленина :))

так это по моему в пятом классе проходят. площадь не правильных фигур делят на квадратики. подсчитывают целые. потом не целые и делят последние на два.
и всё вместе складывают.

На глаз!