Как разговорить собеседника, если он отвечает кратко, односложными фразами?

Такого "собеседника" нужно оставить в покое! Впоследствии может оказаться так, что вот такое вот "общение" со стороны этого человека было из вежливости, так как подобным поведением человек показывает отсутствие заинтересованности в Вас. Даже может быть и так, что у этого человека к Вам скрытая неприязнь, и подобным лицемерным способом скрывает это, выдавливая улыбку и отвечая односложно. Насильно мил не будешь, а свой негативизм и недоверие такой лицемерный персонаж пусть оставит при себе. Общение должно быть лёгким и непринуждённым, а заинтересованность взаимная.

Фразами тут не отделаться. Надо дать ему погладить какую-нить животину, которая ему нравится, чтобы он разговаривал с Вами, притворяясь, что разговаривает с животиной.

Чаще всего для этого используют специально обученных собак (их так и называют — терапевтические собаки; терапевтическую собаку приучают терпеливо сидеть на одном месте и не бояться, когда ее гладят незнакомые люди), но обычно такие собаки достаточно крупные (типа золотого ретривера), и бывают люди, которые таких собак боятся... Соответственно, бывают терапевтические кошки, терапевтические кролики и даже терапевтические лошади...

Односложность значит вежливое "надоело, отвали".

может у него вообще манера такая. всегда.

Может, попробовать его рассмешить?)
Или поговорить с ним о том, что ему самому интересно.
Если и в этом случае будет отвечать односложно, значит, для него это нормально и это его манера общения.

Дать ему подрасти. Лет через десять язык станет посвободней

Никак.
Но лишь до тех пор, пока он (собеседник) сам этого не захочет.

Главное - это взаимность...

предложить кунилингус