Почему в некоторых случаях английская w на русском передается как у, а иногда как в?

Нельзя не учитывать сложившуюся во многих случаях ТРАДИЦИЮ передачи W через русское В; сравните, например, фамилии Вашингтон, Веллингтон, Вильсон, а также образованные от них или аналогичных им фамилий географические названия. Еще в XVI-XVII веках топоним Greenwich передавали через "Греновичи". Следует принять во внимание также, что передача типа Queen > Куин вводит в русскую транскрипцию лишний по сравнению с английской исходной формой слог.
При передаче необходимо дифференцировать английские V и W. В последнее время наблюдается устойчивая тенденция передавать W > У даже вопреки традиции (William > Уильям, вместо Вильям; фамилия Darwin > Дарвин, НО город Darwin следует передавать как ДАРУИН). "Гласная" передача W > У принята во всех советских и российских картографических справочниках. По-видимому, такая передача несколько ближе к английскому исходному звучанию, чем передача W > В.
Учитывая трудности произношения в некоторых положениях, рекомендуется основной вариант: W > У (Winston > Уинстон). Исключение составляет W между ГЛАСНЫМИ, не образующее дифтонга, которое передается как "в". Также в начале или середине слова W > В, если получается сочетание двух русских "у", то есть перед фонемами "ʊ" и "uː" w > "в" (Lockwoods > Локвудс).
Часто не удается 100% установить, является ли W произносимым или немым. Тогда следует условно передавать его через русское "у". Доводом в пользу такой передачи служит то, что в ряде английских географ. названий после 30-х гг. под влиянием правописания восстановлено и узаконено в произношении ранее немое W. ПРИМЕРЫ: Butterwick > Баттеруик, Ganwick > Гануик, Colwick > Колуик, Fordwick > Фордуик, Kinwarton > Кинуартон, Renwick - Ренуик. Сочетание WOR транскрибируется как "УЭР". ПРИМЕРЫ: Worthing - Уэртинг, Worsley > Уэрсли.
Иногда в аналогичном положении можно встретить O > O, например Wordsworth > Вордсворт (поэт конца XVIII - начала XIX века). Такая передача допустима только как традиционная; фамилия того же написания, принадлежащая ДРУГОМУ ЛИЦУ, будет транскрибироваться через Уэрдсуэрт.
Затруднения также вызывает передача W в именах, английское произношение и чтение которых только предполагается, но не доказано. Если имя или название имеет валлийское происхождение, W всегда передается через "у". Например, валлийское Islwyn > Ислуин, Gwynn > Гуинн.
Во многих случаях можно по различным справочникам и энциклопедиям определить языковую или национальную принадлежность транскрибируемого имени и затем передавать его сообразно правилам транскрипции с соответствующего языка.

Советую обзавестись самым авторитетным и практичным справочником для решения таких задач - "Правила практической транскрипции имен и названий с 29 западных и восточных языков на русский и с русского языка на английский" [М.: Аудитория, 2016. - 125 с.] Д. И. Ермоловича, ну и конечно легендарные словари Рыбакина по английским именам и фамилиям.