Когда мне нужно сгенерировать автоматическое содержание, я делаю так:
1) заголовки оформляю стандартными стилями (Заголовок 1, Заголовок 2 и т.д.),
2) в месте, где должно быть содержание ставлю курсор и нажимаю Ctrl-F9, появляются пустые скобки поля { },
3) внутри скобок пишу три буквы: toc, т.е. table of contents
4) нажимаю F9.
Все.
Для отслеживания изменений в содержании можно в свойствах документа выставить "Обновлять поля при печати". Вручную обновить можно, нажав F9 внутри содержания.


Если вообще вручную нужно сделать отточие, то нужно в содержании вместо точек ставить одну табуляцию и затем растянуть ее до конца страницы символом выравнивания табуляции по правому краю (выглядит как маленький уголок черного цвета на пересечении вертикальной и горизонтальной линеек, его нужно пощелкать, чтобы хвостик уголка был справа, а затем щелкнуть по горизонтальной линейке недалеко от правого края, затем переместить уголок на линейке вровень с правым краем), после чего настроить табуляцию для отображения отточия.
В общем проще один раз сгенерировать автосодержание, а затем кисточкой скопировать оформление абзаца или скопировать абзац из автосодержания и заменить текст и номер.