Почему считается, что первое расставание тяжелее, а последующие отношения легче?

Ерунда. Чем меньше ожиданий, тем легче расставание.
Не строй иллюзий и разочарования не будет.
Всё просто.

Потому что уже был у психиатра и подобраны нужные психотропы и лежат в ящике

Глупости, всегда больно, когда отношениям приходит конец

По-разному.

Всегда больно рустоваться.

Потому что с опытом все проще. Боль проходит. Если ты копишь боль от каждого расставания, тебе нужно к психологу, т.к. это ненормально.

Каждый раз больно, но потом ты же помнишь, что когда-то это уже было и прошло.

со временем легче опускать человека и больше опыта в поиске замены

У каждого, наверное, по своему