Как подписать ЭЦП письма. отправляемые через mail.ru?

в почтовом клиенте, в который система подписи интегрирована.
Или приложив подпись к тексту, только следить за неизменностью текста после подписания уже сам будешь.

Обычно берешь файл письма и подписываешь в какой то программе
к примеру в Такском-КриптоЛайн. Получится подписанный файл. Файл подписи можно отдельным файлом