Можно ли подключить удлинитель к удлинителю и подключить дрель?

Можно

Можно, но дрель не будет работать ибо мало электричества будет доходить

Конечно

Если учесть. что от вашей розетки до трансформатора во дворе не один десяток метров, то можно удлинитель с удлинителем соединять, если нет одного длинного.

Можно

при хорошем контакте

да хоть 10. Главное какое общее расстояние и насколько мощная дрель.

Подключай на здоровье.Желательно с одинаковым сечением провода.

Можно. Только все провода размотайте по полной

Сначала надо попробовать