pg.press не предоставляет возможности для нажатия нескольких клавиш одновременно
В место этого можно использовать pg.hotkey и pg.keyUp для нажатия сразу двух кнопок
pg.hotkey('LButton', 'shift')
pg.keyUp('LButton')
pg.keyUp('shift')
pg.hotkey нажимает и удерживает две кнопкиLButton и shift, а pg.keyUp отпускает
pg.press.....