Почему в первых фильмах Гарри был такой заросший, а в следующих фильмах подстриженный?

В кубке огня вообще заросший

Это могло быть по причине смена режиссеров. Первые два фильма снимал Крис Коламбус, а последующие части - разные режиссеры, у каждого из которых было свое видение образа Гарри.
Та и возможно именно в первых фильмах больше уделялось внимание соответствие описанию Гарри из книг.

Первые фильмы режиссуры Криса Коламбуса более каноничные, в них внешний вид персонажей более соответствует их описанию в книгах. Потом были другие режиссёры и стали снимать кто во что горазд. Это касается не только Гарри. Например, прическа Гермионы в книгах описывается как нечесаная копна волос, похожая на воронье гнездо. Это отражает её характер - для неё на первом месте учёба и знания, на внешность ей плевать. И только в первых фильмах это заметно.