Что мешает использовать 16 битные программы в 64 бит версии ОС?

технически - ничего, просто посчитали ненужным и не написали транслятор
существуют трансляторы 16bit -> 32bit и 32bit -> 64bit
к тому же это позволяло бы долго использовать сильно устаревший софт на новом поколении операционок, а это не выгодно разработчику ОС и индустрии в целом
потом понадобилось бы писать еще и адаптеры API для каждой ОС, чтобы софт 20-летней давности нормально адаптировать под новые ОС и т.д. - и все ради того чтобы 2-3 какие то там отсталые компании могли запустить свой древний софт... meh нерентабельная роскошь

Это предупреждения, что бы к ним за поддержкой не обращались, а сами через эмуляторы делали!

на велике добираться от Лиссабона до Владивостока...не меняя резины

Разработчики мешают ,я не против ,но разработчики ,вредные люди

целесообразность
но никто не мешает запускать 16 под 11 форточкой, если очень захочется

64-битные системы не поддерживают компонент NTVM (NTVDM, Windows NT DOS Virtual Machine), необходимый для запуска 16-битных приложений. В результате 16-битные программы могут не запускаться или работать некорректно в 64-битной версии операционной системы.

Можно через эмулятор, например, DosBox